Connor Mead (Matthew McConaughey) ? um fot?grafo de celebridades que coleciona ex-namoradas. Acreditando que a vida serve apenas para se divertir e namorar, Connor n?o entende como algu?m pode ter um relacionamento duradouro. Quando seu irm?o Paul (Breckin Meyer) se casa ele reencontra Jenny Perotti (Jennifer Garner), a ?nica mulher pela qual realmente se envolveu. ? noite ele recebe a visita do tio Wayne (Michael Douglas), um playboy dos anos 70, que lhe diz que receber? a visita dos fantasmas de tr?s ex-namoradas. Atrav?s delas Connor percebe as falhas de seus relacionamentos anteriores.